In organic chemistry, the Soai reaction is the alkylation of pyrimidine-5-carbaldehyde with diisopropylzinc. The reaction is autocatalytic and leads to rapidly increasing amounts of the same enantiomer of the product. The product pyrimidyl alcohol is chiral and induces that same chirality in further catalytic cycles. Starting with a low enantiomeric excess produces a product with very high enantiomeric excess. The reaction has been studied for clues about the origin of homochirality among certain classes of biomolecules.
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| - Soai-Reaktion (de)
- 硤合反応 (ja)
- Soai-reactie (nl)
- Soai reaction (en)
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| - Die Soai-Reaktion ist eine Alkylierungs-Reaktion von mit . Das dabei entstehende Produkt – ein Pyrimidylalkohol – wirkt dabei als ein Autokatalysator: Bei Verwendung geringer Mengen des gleichen Katalysators mit niedrigem Enantiomerenüberschuss (ee) entsteht ein Produkt mit hohem ee-Wert. Beginnend mit einem Pyrimidylalkohol, mit extrem niedrigem ee von ca. 0,00005 %, erhält man in drei Autokatalysecyclen ein Produkt mit > 99,5 % ee, eine Steigerung um den Faktor von ca. 630.000. Der japanische Chemiker Kensō Soai (* 1950) entdeckte diese Reaktion 1995. (de)
- De Soai-reactie, genoemd naar de Japanse scheikundige , is een reactie uit de organische scheikunde. Het is de alkylering van een aldehyde met een organozinkverbinding (meestal ) tot een alkanol. Soai vond in 1990 dat deze reacties autokatalytisch kunnen zijn. (nl)
- 有機化学において、硤合反応（そあいはんのう, Soai reaction）は、を用いたピリミジン-5-カルバアルデヒドのアルキル化である。この反応は自触媒的であり、急速に増大する量の生成物と同じエナンチオマーをもたらす。生成物のピリミジルアルコールはキラルであり、さらなる触媒サイクルにおいて同じキラリティーを誘導する。低いエナンチオマー過剰率から反応を開始すると非常い高いエナンチオマー過剰率を持つ生成物が得られる。本反応はいくつかの生体分子の分類のホモキラリティーの起源を知る手掛かりとして研究されている。 日本の化学者硤合憲三が1995年に本反応を発見した。 その他のキラル添加剤をの初期源として使うことができる。 (ja)
- In organic chemistry, the Soai reaction is the alkylation of pyrimidine-5-carbaldehyde with diisopropylzinc. The reaction is autocatalytic and leads to rapidly increasing amounts of the same enantiomer of the product. The product pyrimidyl alcohol is chiral and induces that same chirality in further catalytic cycles. Starting with a low enantiomeric excess produces a product with very high enantiomeric excess. The reaction has been studied for clues about the origin of homochirality among certain classes of biomolecules. (en)
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| - Die Soai-Reaktion ist eine Alkylierungs-Reaktion von mit . Das dabei entstehende Produkt – ein Pyrimidylalkohol – wirkt dabei als ein Autokatalysator: Bei Verwendung geringer Mengen des gleichen Katalysators mit niedrigem Enantiomerenüberschuss (ee) entsteht ein Produkt mit hohem ee-Wert. Beginnend mit einem Pyrimidylalkohol, mit extrem niedrigem ee von ca. 0,00005 %, erhält man in drei Autokatalysecyclen ein Produkt mit > 99,5 % ee, eine Steigerung um den Faktor von ca. 630.000. Der japanische Chemiker Kensō Soai (* 1950) entdeckte diese Reaktion 1995. (de)
- In organic chemistry, the Soai reaction is the alkylation of pyrimidine-5-carbaldehyde with diisopropylzinc. The reaction is autocatalytic and leads to rapidly increasing amounts of the same enantiomer of the product. The product pyrimidyl alcohol is chiral and induces that same chirality in further catalytic cycles. Starting with a low enantiomeric excess produces a product with very high enantiomeric excess. The reaction has been studied for clues about the origin of homochirality among certain classes of biomolecules. The Japanese chemist Kensō Soai (1950–) discovered the reaction in 1995. For his work in "elucidating the origins of chirality and homochirality", Soai received the Chemical Society of Japan award in 2010. Other chiral additives can be used as the initial source of asymmetric induction, with the major product of that first reaction being rapidly amplified. For example, Soai's group has demonstrated that even chiral quaternary hydrocarbons, which have no clear Lewis basic site for binding the nucleophile, are nonetheless capable of inducing asymmetric catalysis in the reaction. The chiral induction is believed to occur as a result of interactions between the C–H bonds of the alkane and the pi electrons of the aldehyde. In another example, Soai and coworkers showed that even [15N](2R, 3S)-bis(dimethylamino)butane, whose chirality results solely due to the difference between 14N and 15N (7% isotopic mass difference), gave 45% ee when used as a stoichiometric ligand. (en)
- De Soai-reactie, genoemd naar de Japanse scheikundige , is een reactie uit de organische scheikunde. Het is de alkylering van een aldehyde met een organozinkverbinding (meestal ) tot een alkanol. Soai vond in 1990 dat deze reacties autokatalytisch kunnen zijn. (nl)
- 有機化学において、硤合反応（そあいはんのう, Soai reaction）は、を用いたピリミジン-5-カルバアルデヒドのアルキル化である。この反応は自触媒的であり、急速に増大する量の生成物と同じエナンチオマーをもたらす。生成物のピリミジルアルコールはキラルであり、さらなる触媒サイクルにおいて同じキラリティーを誘導する。低いエナンチオマー過剰率から反応を開始すると非常い高いエナンチオマー過剰率を持つ生成物が得られる。本反応はいくつかの生体分子の分類のホモキラリティーの起源を知る手掛かりとして研究されている。 日本の化学者硤合憲三が1995年に本反応を発見した。 その他のキラル添加剤をの初期源として使うことができる。 (ja)
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