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Octanitrocubane (molecular formula: C8(NO2)8) is a high explosive that, like TNT, is shock-insensitive (not readily detonated by shock). The octanitrocubane molecule has the same chemical structure as cubane (C8H8) except that each of the eight hydrogen atoms is replaced by a nitro group (NO2). It is however not as powerful as once thought, as the high density theoretical crystal structure has not been achieved. For this reason heptanitrocubane, the slightly less nitrated form, is believed to have marginally better performance despite having a worse oxygen balance.

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  • Octanitrocubane
  • Octanitrocuban
  • Octanitrocubano
  • Octanitrocubane
  • Ottanitrocubano
  • オクタニトロキュバン
  • Oktanitrokuban
  • Октанитрокубан
  • 八硝基立方烷
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  • El octanitrocubano es un sólido blanco, estable (temperatura de descomposición mayor 200 °C), moderadamente soluble en hexano y soluble en solventes orgánicos polares.
  • L’ottanitrocubano, comunemente conosciuto come ONC è un potente esplosivo avente una bassa sensibilità agli urti, come il trinitrotoluene. La molecola dell'ONC ha la stessa struttura chimica come la molecola del cubano C8H8 però gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti dai gruppi NO2 (gruppi nitro). Ha VoD tra 10000 e 11000 m/s ovvero 10 - 11 km/s.
  • オクタニトロキュバン (octanitrocubane) はキュバンのニトロ化合物で、爆薬の一種。1999年にキュバンを初めて合成したフィリップ・イートンと Mao-Xi Zhang が、アメリカ海軍研究所 (US Naval Research Laboratory) の協力の下でシカゴ大学で合成に成功した。 研究所において少量製造されただけであるため、爆薬としての性能の詳細は不明であるが、オクトーゲンを 20%–25% 上回る性能を持つと考えられていて、理論上最強の威力を持っている。 爆薬としてはあまりに製造コストが高くグラム単価は純金並みと言われている。現在の実用爆薬で最も高性能と言われるヘキサニトロヘキサアザイソウルチタンと比べて特に優れたところも無いため、実用化はされないと言われている。
  • Октанитрокубан — C8(NO2)8 — полное нитропроизводное кубана, бесцветные кристаллы, было синтезировано в США в 1999 году группой Филипа Итона (University of Chicago) в сотрудничестве с Ричардом Джиларди (Naval Research Laboratory in Washington) путём нитрозирования литиевой соли гексанитрокубана нитрозилхлоридом с последующим окислением нитрозогрупп до нитрогрупп озоном при −78 °C.
  • Octanitrocubane (molecular formula: C8(NO2)8) is a high explosive that, like TNT, is shock-insensitive (not readily detonated by shock). The octanitrocubane molecule has the same chemical structure as cubane (C8H8) except that each of the eight hydrogen atoms is replaced by a nitro group (NO2). It is however not as powerful as once thought, as the high density theoretical crystal structure has not been achieved. For this reason heptanitrocubane, the slightly less nitrated form, is believed to have marginally better performance despite having a worse oxygen balance.
  • Octanitrocuban (kurz ONC) ist eine chemische Verbindung mit der Konstitutionsformel C8(NO2)8, die als Sprengstoff genutzt werden kann. Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der Universität von Chicago von den Chemikern Philip E. Eaton und Mao-Xi Zhang synthetisiert. Das Molekül besitzt ein Gerüst von acht Kohlenstoffatomen, die einen Würfel bilden. An jedes Kohlenstoffatom ist eine Nitrogruppe gebunden. Es ist ein Derivat des Kohlenwasserstoffs Cuban, bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine Nitrogruppe ersetzt sind.
  • L'octanitrocubane est actuellement (2012) l'explosif (non nucléaire) le plus puissant jamais obtenu par l'homme. Paradoxalement, ce composé, malgré la quantité d'énergie qu'il est capable de libérer, est extrêmement stable cinétiquement. Il peut être en effet écrasé à coups de marteau ou chauffé à plus de 200 °C sans provoquer d'explosion. Ceci représente un avantage considérable par rapport à des explosifs classiques tels que la nitroglycérine, le TNT ou même l'HMX.
  • Oktanitrokuban (ONC), C8(NO2)8 – organiczny związek chemiczny z grupy nitrokubanów, pernitrowa pochodna kubanu, tj. taka, w której wszystkie atomy wodoru kubanu zastąpione zostały grupami nitrowymi (−NO2). Jest materiałem wybuchowym o dużej sile kruszącej i o niskiej wrażliwości na słabe bodźce inicjujące wybuch, np. wstrząs lub tarcie. Po raz pierwszy został opisany w roku 2000 przez grupę Philipa Eatona z University of Chicago i Richarda Gilardiego z US Naval Research Laboratory.
  • 八硝基立方烷(英文:Octanitrocubane,ONC)是一种新型高能炸药,分子式为C8(NO2)8,由立方烷的氢全部被硝基取代制得。它与三硝基甲苯类似,对震动的敏感度比较低,甚至用锤子砸也不会爆炸。 八硝基立方烷中存在张力,碳-碳键的键角为90°,与sp3杂化碳原子的109°28'相差很大;分解产物也是很稳定的二氧化碳和氮气,因此八硝基立方烷的爆炸性非常强,是性能最强的几种炸药之一。它比奥克托今(HMX)的威力大20-25%。 C8(NO2)8 → 8CO2 + 4N2 八硝基立方烷与其分解产物都是无毒的。反应中不产生水,因此基本上不会有烟雾产生。 八硝基立方烷首先由芝加哥大学的菲利普·伊顿与留美化学家Mao-Xi Zhang在1999年合成,结构由美国海军研究实验室的理查德·希拉尔迪用X射线晶体学分析获得。 其合成方法非常烦琐,条件苛刻,产率也不高,光是立方烷的合成就需要至少十步,因此基本上只限于实验室合成,可以取得的量也非常少。 合成方法见下图: 八硝基立方烷的合成 受硝基吸电子效应的影响,四硝基立方烷具有非常强的酸性,大约是立方烷的1020倍。因此它与双(三甲硅基)氨基钠反应可被脱去质子,生成顶点碳的碳负离子,再用四氧化二氮硝化,便可获得五硝基取代物。 接下来继续用该法硝化,可以依次获得六硝基立方烷、七硝基立方烷。
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  • Octanitrocubane (molecular formula: C8(NO2)8) is a high explosive that, like TNT, is shock-insensitive (not readily detonated by shock). The octanitrocubane molecule has the same chemical structure as cubane (C8H8) except that each of the eight hydrogen atoms is replaced by a nitro group (NO2). It is however not as powerful as once thought, as the high density theoretical crystal structure has not been achieved. For this reason heptanitrocubane, the slightly less nitrated form, is believed to have marginally better performance despite having a worse oxygen balance. Octanitrocubane is thought to have 20–25% greater performance than HMX (octogen). This increase in power is due to its highly expansive breakdown into CO2 and N2, as well as to the presence of strained chemical bonds in the molecule which have stored potential energy. In addition, octanitrocubane produces no water vapor making it less visible, and both the chemical itself and its decomposition products (nitrogen and carbon dioxide) are considered to be non-toxic. Octanitrocubane has a detonation velocity of 10,100 m/s, making it the fastest known explosive. Small amounts have been synthesized in the laboratory, but not enough for performance testing as an explosive. Octanitrocubane was first synthesized by Philip Eaton (who was also the first to synthesize cubane in 1964) and Mao-Xi Zhang at the University of Chicago in 1999, with the structure proven by crystallographer Richard Gilardi of the United States Naval Research Laboratory. The R.E. factor of octanitrocubane is 2.38, making it the most effective chemical explosive known.
  • Octanitrocuban (kurz ONC) ist eine chemische Verbindung mit der Konstitutionsformel C8(NO2)8, die als Sprengstoff genutzt werden kann. Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der Universität von Chicago von den Chemikern Philip E. Eaton und Mao-Xi Zhang synthetisiert. Das Molekül besitzt ein Gerüst von acht Kohlenstoffatomen, die einen Würfel bilden. An jedes Kohlenstoffatom ist eine Nitrogruppe gebunden. Es ist ein Derivat des Kohlenwasserstoffs Cuban, bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine Nitrogruppe ersetzt sind. Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie sowie die ausgeglichene Sauerstoffbilanz, die bei Zündung eine vollständige intramolekulare Reaktion zu acht Molekülen Kohlenstoffdioxid (CO2) und vier Molekülen Stickstoff (N2) bewirkt, stellen eine der Voraussetzungen für einen brisanten Sprengstoff dar. Durch die hohe Spannung des Kohlenstoffgerüsts ist jedoch die Herstellung sehr schwer zu bewerkstelligen. Octanitrocuban kann durch eine Reihe verschiedener stufenweiser Nitrierungsreaktionen aus mehrfach nitrierten Cubanen dargestellt werden.
  • L'octanitrocubane est actuellement (2012) l'explosif (non nucléaire) le plus puissant jamais obtenu par l'homme. Paradoxalement, ce composé, malgré la quantité d'énergie qu'il est capable de libérer, est extrêmement stable cinétiquement. Il peut être en effet écrasé à coups de marteau ou chauffé à plus de 200 °C sans provoquer d'explosion. Ceci représente un avantage considérable par rapport à des explosifs classiques tels que la nitroglycérine, le TNT ou même l'HMX. L'inconvénient principal de ce composé est sa rareté. Sa synthèse est longue et difficile et seuls quelques grammes ont pu être obtenus.
  • El octanitrocubano es un sólido blanco, estable (temperatura de descomposición mayor 200 °C), moderadamente soluble en hexano y soluble en solventes orgánicos polares.
  • L’ottanitrocubano, comunemente conosciuto come ONC è un potente esplosivo avente una bassa sensibilità agli urti, come il trinitrotoluene. La molecola dell'ONC ha la stessa struttura chimica come la molecola del cubano C8H8 però gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti dai gruppi NO2 (gruppi nitro). Ha VoD tra 10000 e 11000 m/s ovvero 10 - 11 km/s.
  • オクタニトロキュバン (octanitrocubane) はキュバンのニトロ化合物で、爆薬の一種。1999年にキュバンを初めて合成したフィリップ・イートンと Mao-Xi Zhang が、アメリカ海軍研究所 (US Naval Research Laboratory) の協力の下でシカゴ大学で合成に成功した。 研究所において少量製造されただけであるため、爆薬としての性能の詳細は不明であるが、オクトーゲンを 20%–25% 上回る性能を持つと考えられていて、理論上最強の威力を持っている。 爆薬としてはあまりに製造コストが高くグラム単価は純金並みと言われている。現在の実用爆薬で最も高性能と言われるヘキサニトロヘキサアザイソウルチタンと比べて特に優れたところも無いため、実用化はされないと言われている。
  • Oktanitrokuban (ONC), C8(NO2)8 – organiczny związek chemiczny z grupy nitrokubanów, pernitrowa pochodna kubanu, tj. taka, w której wszystkie atomy wodoru kubanu zastąpione zostały grupami nitrowymi (−NO2). Jest materiałem wybuchowym o dużej sile kruszącej i o niskiej wrażliwości na słabe bodźce inicjujące wybuch, np. wstrząs lub tarcie. Po raz pierwszy został opisany w roku 2000 przez grupę Philipa Eatona z University of Chicago i Richarda Gilardiego z US Naval Research Laboratory. Związek ten ma szczególnie silne właściwości wybuchowe dzięki dużej gęstości, brakowi atomów wodoru w cząsteczce i zerowemu bilansowi tlenowemu. Rozkłada się z wydzieleniem dwutlenku węgla i azotu: C8(NO2)8 → 8CO2↑ + 4N2↑ Właściwości wybuchowe * Prędkość detonacji: 9900–10100 m/s * Objętość gazów: 611 dm3/kg * Temperatura detonacji: 5800 °C * Ciśnienie detonacji: 48,9 GPa
  • Октанитрокубан — C8(NO2)8 — полное нитропроизводное кубана, бесцветные кристаллы, было синтезировано в США в 1999 году группой Филипа Итона (University of Chicago) в сотрудничестве с Ричардом Джиларди (Naval Research Laboratory in Washington) путём нитрозирования литиевой соли гексанитрокубана нитрозилхлоридом с последующим окислением нитрозогрупп до нитрогрупп озоном при −78 °C.
  • 八硝基立方烷(英文:Octanitrocubane,ONC)是一种新型高能炸药,分子式为C8(NO2)8,由立方烷的氢全部被硝基取代制得。它与三硝基甲苯类似,对震动的敏感度比较低,甚至用锤子砸也不会爆炸。 八硝基立方烷中存在张力,碳-碳键的键角为90°,与sp3杂化碳原子的109°28'相差很大;分解产物也是很稳定的二氧化碳和氮气,因此八硝基立方烷的爆炸性非常强,是性能最强的几种炸药之一。它比奥克托今(HMX)的威力大20-25%。 C8(NO2)8 → 8CO2 + 4N2 八硝基立方烷与其分解产物都是无毒的。反应中不产生水,因此基本上不会有烟雾产生。 八硝基立方烷首先由芝加哥大学的菲利普·伊顿与留美化学家Mao-Xi Zhang在1999年合成,结构由美国海军研究实验室的理查德·希拉尔迪用X射线晶体学分析获得。 其合成方法非常烦琐,条件苛刻,产率也不高,光是立方烷的合成就需要至少十步,因此基本上只限于实验室合成,可以取得的量也非常少。 合成方法见下图: 八硝基立方烷的合成 合成八硝基立方烷时,需要合成的前体是四硝基立方烷(TNC),同样具有很强的爆炸性。四硝基立方烷首先在1993年合成, 但路线比较繁冗。上图画出的是1997年的改进法。首先立方烷甲酸分别与氯化亚砜及光气在光照下作用,发生立方体中四面体四个顶点碳的氯羰基化,生成四酰氯衍生物。 然后与叠氮三甲基硅烷发生Curtius重排反应生成异氰酸酯,再用二甲基双环氧乙烷氧化,得到四硝基立方烷。 受硝基吸电子效应的影响,四硝基立方烷具有非常强的酸性,大约是立方烷的1020倍。因此它与双(三甲硅基)氨基钠反应可被脱去质子,生成顶点碳的碳负离子,再用四氧化二氮硝化,便可获得五硝基取代物。 接下来继续用该法硝化,可以依次获得六硝基立方烷、七硝基立方烷。 最后的一步需要用到双(三甲硅基)氨基锂作碱性试剂,并用亚硝酰氯硝化,臭氧处理,得到八硝基立方烷,产率为55%。
IUPAC name
  • Octanitrocubane
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