Methyl cyanoformate is the organic compound with the formula CH3OC(O)CN. It is used as a reagent in organic synthesis as a source of the methoxycarbonyl group, in which context it is also known as Mander's reagent. When a lithium enolate is generated in diethyl ether or methyl t-butyl ether, treatment with Mander's reagent will selectively afford the C-acylation product. Thus, for enolate acylation reactions in which C- vs. O-selectivity is a concern, methyl cyanoformate is often used in place of more common acylation reagent like methyl chloroformate.
| Attributes | Values |
|---|
| rdf:type
| |
| rdfs:label
| - سيانوفورمات الميثيل (ar)
- Cyanameisensäuremethylester (de)
- Cianoformiato di metile (it)
- Methyl cyanoformate (en)
- Methylcyanoformiaat (nl)
- Cyklon A (pl)
- 氰基甲酸甲酯 (zh)
|
| rdfs:comment
| - سيانوفورمات الميثيل هو مركب عضوي له الصيغة CH3OC(O)CN. يتم استخدامه ككاشف في التخليق العضوي كمصدر لمجموعة ميثوكسي كاربونيل، وفي هذا السياق يُعرف أيضًا باسم كاشف ماندر. عندما يتم إنشاء إينولات الليثيوم في ثنائي إيثيل إيثر أو ميثيل تي بيوتيل إيثر، فإن المعالجة باستخدام كاشف ماندر ستوفر بشكل انتقائي منتج أسيل سي. وهكذا، بالنسبة لتفاعلات أسيلة إنولات التي يكون فيها انتقائية C-مقابل O-مصدر قلق، غالبًا ما يستخدم ميثيل سيانوفورمات بدلاً من كاشف أسيل أكثر شيوعًا مثل ميثيل الكلوروفورم. الميثيل السيانوفورميت هو أيضًا أحد مكونات زيكلون أ. وله تأثيرات دموية. (ar)
- Cyanameisensäuremethylester (Trivialname: Zyklon A, Handelsname: Zyklon) ist ein Pestizid aus der Gruppe der Carbonsäureester und Nitrile, das zur Ungeziefer-Vernichtung in Räumen und Effekten Anwendung fand. Es ist das Nitril zum . (de)
- Methylcyanoformiaat is een organische verbinding met als brutoformule C3H3NO2. De stof komt voor als een ontvlambare en toxische kleurloze vloeistof. Ze staat ook bekend als Manders reagens. (nl)
- Il cianoformiato di metile è un estere; era il principio attivo dello Zyklon A, un insetticida prodotto durante la seconda guerra mondiale. La sua produzione venne bandita dal trattato di Versailles, poiché poteva essere usato come composto intermedio nella produzione di gas velenosi, come il tristemente noto Zyklon B, usato dalla Germania nazista come gas tossico nei campi di sterminio. (it)
- 氰基甲酸甲酯（化学式：CH3OC(O)CN），属于类，无色至淡黄色透明发烟液体，有酯臭味。有毒。溶于乙醇、乙醚、苯。是杀虫剂中的活性成分。遇碱分解为氰化物、二氧化碳、甲醇等。 (zh)
- Methyl cyanoformate is the organic compound with the formula CH3OC(O)CN. It is used as a reagent in organic synthesis as a source of the methoxycarbonyl group, in which context it is also known as Mander's reagent. When a lithium enolate is generated in diethyl ether or methyl t-butyl ether, treatment with Mander's reagent will selectively afford the C-acylation product. Thus, for enolate acylation reactions in which C- vs. O-selectivity is a concern, methyl cyanoformate is often used in place of more common acylation reagent like methyl chloroformate. (en)
- Cyklon A (niem. Zyklon A) – nazwa handlowa ciekłej mieszaniny (90%) i (10%). Środek ten był produkowany w latach trzydziestych XX w. w Niemczech jako insektycyd z przeznaczeniem do opryskiwania drzew owocowych. Nad drzewkiem stawiano namiot w celu uzyskania większych stężeń trującego cyjanowodoru uwalnianego pod wpływem pary wodnej w wyniku reakcji: NC-COOCH3 + H2O → HCN↑ + CO2↑ + CH3OH Prawdopodobnie był także sporadycznie wykorzystywany przez Niemców do mordowania ludzi w obozach koncentracyjnych (KL Sachsenhausen), w sposób podobny jak z użyciem cyklonu B. (pl)
|
| foaf:depiction
| |
| dcterms:subject
| |
| Wikipage page ID
| |
| Wikipage revision ID
| |
| Link from a Wikipage to another Wikipage
| |
| sameAs
| |
| dbp:wikiPageUsesTemplate
| |
| thumbnail
| |
| ImageFile
| - Methyl cyanoformate Structural Formulae V.1.svg (en)
|
| PIN
| - Methyl carbonocyanidate (en)
|
| verifiedrevid
| |
| Watchedfields
| |
| has abstract
| - سيانوفورمات الميثيل هو مركب عضوي له الصيغة CH3OC(O)CN. يتم استخدامه ككاشف في التخليق العضوي كمصدر لمجموعة ميثوكسي كاربونيل، وفي هذا السياق يُعرف أيضًا باسم كاشف ماندر. عندما يتم إنشاء إينولات الليثيوم في ثنائي إيثيل إيثر أو ميثيل تي بيوتيل إيثر، فإن المعالجة باستخدام كاشف ماندر ستوفر بشكل انتقائي منتج أسيل سي. وهكذا، بالنسبة لتفاعلات أسيلة إنولات التي يكون فيها انتقائية C-مقابل O-مصدر قلق، غالبًا ما يستخدم ميثيل سيانوفورمات بدلاً من كاشف أسيل أكثر شيوعًا مثل ميثيل الكلوروفورم. الميثيل السيانوفورميت هو أيضًا أحد مكونات زيكلون أ. وله تأثيرات دموية. (ar)
- Cyanameisensäuremethylester (Trivialname: Zyklon A, Handelsname: Zyklon) ist ein Pestizid aus der Gruppe der Carbonsäureester und Nitrile, das zur Ungeziefer-Vernichtung in Räumen und Effekten Anwendung fand. Es ist das Nitril zum . (de)
- Methyl cyanoformate is the organic compound with the formula CH3OC(O)CN. It is used as a reagent in organic synthesis as a source of the methoxycarbonyl group, in which context it is also known as Mander's reagent. When a lithium enolate is generated in diethyl ether or methyl t-butyl ether, treatment with Mander's reagent will selectively afford the C-acylation product. Thus, for enolate acylation reactions in which C- vs. O-selectivity is a concern, methyl cyanoformate is often used in place of more common acylation reagent like methyl chloroformate. Methyl cyanoformate is also an ingredient in Zyklon A. It has lachrymatory effects. (en)
- Methylcyanoformiaat is een organische verbinding met als brutoformule C3H3NO2. De stof komt voor als een ontvlambare en toxische kleurloze vloeistof. Ze staat ook bekend als Manders reagens. (nl)
- Il cianoformiato di metile è un estere; era il principio attivo dello Zyklon A, un insetticida prodotto durante la seconda guerra mondiale. La sua produzione venne bandita dal trattato di Versailles, poiché poteva essere usato come composto intermedio nella produzione di gas velenosi, come il tristemente noto Zyklon B, usato dalla Germania nazista come gas tossico nei campi di sterminio. (it)
|
![[RDF Data]](/fct/images/sw-rdf-blue.png)
![[cxml]](/fct/images/cxml_doc.png)
![[csv]](/fct/images/csv_doc.png)
![[text]](/fct/images/ntriples_doc.png)
![[turtle]](/fct/images/n3turtle_doc.png)
![[ld+json]](/fct/images/jsonld_doc.png)
![[rdf+json]](/fct/images/json_doc.png)
![[rdf+xml]](/fct/images/xml_doc.png)
![[atom+xml]](/fct/images/atom_doc.png)
![[html]](/fct/images/html_doc.png)
