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Isovaline is a rare amino acid transported to earth by the Murchison meteorite, which landed in Australia in 1969. The discovery of isovaline in the biosphere demonstrates an extraterrestrial origin of amino acids and has been linked to the homochirality of life on earth suggesting a role in the origin of life. Isovaline does not cross the blood–brain barrier and does not enter into the brain or spinal cord. Drugs such as opioids cross the blood–brain barrier to produce analgesia but often produce in addition confusion, sedation, and addiction.

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  • Isovalin (de)
  • Izovalino (eo)
  • Isovalina (es)
  • Isovaline (en)
  • Isovalina (it)
  • Isovaline (fr)
  • イソバリン (ja)
  • Isovalina (pt)
  • Изовалин (ru)
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  • Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde. (de)
  • Izovalino estas aminoacido tre rare trovata en vivaj organismoj kaj biologie konsiderata ekstreme grava, ĉar oni kredas ke ĝi estas unu el la respondecaĵoj pri la ekapero de proteinoj necesaj al vivo. Laŭ sciencaj eksperimentoj, ĝi ankaŭ havas analgeziajn proprecojn. Ĝi estas izomero de la aminoacido valino kaj oni proponis ke ĝi estas sintezata ekde la metil-etil-ketono kaj amonia cianido. (eo)
  • L'isovaline est un acide α-aminé non protéinogène, isomère de la valine trouvé dans certaines météorites, telles que la météorite de Murchinson, une chondrite carbonée d'environ 100 kg tombée en Australie en 1969. Il en existe deux énantiomères : la L-isovaline et la D-isovaline. La L-isovaline est un bon catalyseur de la formation d'oses de la série D. La prédominance dans la météorite de Murchinson des formes L d'acides aminés semblables à l'isovaline pourrait indiquer une origine prébiotique à l'homochiralité observée dans les systèmes biologiques. (fr)
  • イソバリン(Isovaline)は、1969年にオーストラリアに落下したマーチソン隕石に含まれていた珍しいアミノ酸である。生物圏でのイソバリンの発見は、アミノ酸の地球外起源の可能性と、地球上の生命のホモキラリティーが生命の起源に果たす役割を示唆した。 イソバリンの構造は、哺乳類の中枢神経系の抑制性神経伝達物質であるγ-アミノ酪酸とグリシンに類似しており、マウスでは末梢のを活性化することで鎮痛剤として働く。変形性膝関節症のマウスのモデルでは、イソバリンにより運動性が回復し、イソバリンがマウスの膝の滑膜上の痛覚を阻害していることが示唆された。 イソバリンは血液脳関門を通過することがなく、脳や脊髄の中に入ることはない。オピオイド等の薬物は血液脳関門を通過して鎮痛作用をもたらすが、しばしば錯乱、鎮静、嗜癖を引き起こす。イソバリンは、非ステロイド性抗炎症薬が阻害するシクロオキシゲナーゼ系の下流で作用し、胃腸の刺激等の副作用を回避する手段を示唆している。他の一般的な鎮痛剤が持つような副作用なしに、急性または慢性の痛みを治療できる可能性がある。 (ja)
  • L'isovalina è un amminoacido estremamente raro in natura. È un alfa-amminoacido non-proteinogenico. Dal punto di vista strutturale è un isomero del più diffuso e del più importante, dal punto di vista biologico, amminoacido chiamato L-valina. È stato rinvenuto nel meteorite Murchison. È strutturalmente simile agli amminoacidi quali la glicina ed il GABA, molecole che l'organismo usa come neurotrasmettitori inibitori. Poiché questi mediatori possiedono attività anti-allodiniche, si sta studiando il possibile utilizzo dell'isovalina come antidolorifico. (it)
  • Isovalina é um aminoácido de ocorrência natural rara, inicialmente encontrado no Murchison, meteorito que caiu em Murchison em 1969. Até 2009, a substância só havia sido encontrada em duas amostras. A variedade L-isovalina é considerada de extrema importância biologicamente, pois é responsável pelo surgimento das primeiras proteínas necessárias a vida. Conforme estudos científicos, também pode ter propriedades analgésicas. É um alfa-aminoácido não-proteinogênico. (pt)
  • Isovaline is a rare amino acid transported to earth by the Murchison meteorite, which landed in Australia in 1969. The discovery of isovaline in the biosphere demonstrates an extraterrestrial origin of amino acids and has been linked to the homochirality of life on earth suggesting a role in the origin of life. Isovaline does not cross the blood–brain barrier and does not enter into the brain or spinal cord. Drugs such as opioids cross the blood–brain barrier to produce analgesia but often produce in addition confusion, sedation, and addiction. (en)
  • Isovalina es un raro aminoácido inicialmente encontrado en el Meteorito Murchison, el cual aterrizó en Australia en 1969. El descubrimiento de la isovalina en la biosfera demuestra un origen extraterrestre de los aminoácidos; los aminoácidos que forman las proteínas son todos L-aminoácidos,y se ha relacionado con la homoquiralidad de la vida en La Tierra, lo que sugiere un papel en el origen de la vida.​​ Esta novedosa primera clase de compuestos tiene potencial para el tratamiento del dolor agudo y crónico, sin los efectos laterales negativos asociados con otros analgésicos de uso común. (es)
  • Изовалин является органическим соединением, содержащим 5 атомов углерода. Изовалин — это редкая аминокислота, попавшая на Землю с метеоритом Мерчисон (Мурчисонский метеорит), который упал в Австралии в 1969 году. Открытие изовалина в биосфере демонстрирует внеземное происхождение аминокислот и было связано с гомохиральностью жизни на Земле. Изовалин не проникает через гематоэнцефалический барьер и не проникает в головной или спинной мозг. (ru)
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OtherNames
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  • Isovalin (auch kurz Iva genannt) ist eine seltene α-Aminosäure, welche in Meteoriten (z. B. im Murchison-Meteorit) gefunden wurde. (de)
  • Izovalino estas aminoacido tre rare trovata en vivaj organismoj kaj biologie konsiderata ekstreme grava, ĉar oni kredas ke ĝi estas unu el la respondecaĵoj pri la ekapero de proteinoj necesaj al vivo. Laŭ sciencaj eksperimentoj, ĝi ankaŭ havas analgeziajn proprecojn. Ĝi estas izomero de la aminoacido valino kaj oni proponis ke ĝi estas sintezata ekde la metil-etil-ketono kaj amonia cianido. (eo)
  • Isovalina es un raro aminoácido inicialmente encontrado en el Meteorito Murchison, el cual aterrizó en Australia en 1969. El descubrimiento de la isovalina en la biosfera demuestra un origen extraterrestre de los aminoácidos; los aminoácidos que forman las proteínas son todos L-aminoácidos,y se ha relacionado con la homoquiralidad de la vida en La Tierra, lo que sugiere un papel en el origen de la vida.​​ La estructura de la isovalina es similar a los aminoácidos GABA y glicina, los principales neurotransmisores inhibitorios en el sistema nervioso central de los mamíferos. La isovalina actúa como un analgésico en ratones por activar los periféricos.​​ En una variante de artrosis en ratones, la isovalina restauró la movilidad, sugiriendo inhibición de la nocicepción por isovalina en la membrana sinovial de la rodilla del ratón. La isovalina no cruza la barrera hematoencefálica y no entra al cerebro o cordón espinal. Fármacos como los opioides cruzan esta barrera para producir analgesia, pero a menudo producen confusión, sedación y adicción. La isovalina actúa en fases posteriores al sistema de la cyclooxygenase que es inhibido por los AINE, sugiriendo un medio para evitar efectos adversos como irritación del sistema gastrointestinal. Esta novedosa primera clase de compuestos tiene potencial para el tratamiento del dolor agudo y crónico, sin los efectos laterales negativos asociados con otros analgésicos de uso común. (es)
  • Isovaline is a rare amino acid transported to earth by the Murchison meteorite, which landed in Australia in 1969. The discovery of isovaline in the biosphere demonstrates an extraterrestrial origin of amino acids and has been linked to the homochirality of life on earth suggesting a role in the origin of life. The structure of isovaline is similar to the amino acids GABA and glycine, the chief inhibitory neurotransmitters in the mammalian central nervous system. Isovaline acts as an analgesic in mice by activating peripheral GABAB receptors. In a mouse model of osteoarthritis isovaline restored mobility, suggesting inhibition of nociception by isovaline in the synovial membrane of the mouse knee. Isovaline does not cross the blood–brain barrier and does not enter into the brain or spinal cord. Drugs such as opioids cross the blood–brain barrier to produce analgesia but often produce in addition confusion, sedation, and addiction. Isovaline acts downstream to the cyclooxygenase system that NSAIDs inhibit, suggesting a means to avoid adverse effects such as irritation of the gastrointestinal system. (en)
  • L'isovaline est un acide α-aminé non protéinogène, isomère de la valine trouvé dans certaines météorites, telles que la météorite de Murchinson, une chondrite carbonée d'environ 100 kg tombée en Australie en 1969. Il en existe deux énantiomères : la L-isovaline et la D-isovaline. La L-isovaline est un bon catalyseur de la formation d'oses de la série D. La prédominance dans la météorite de Murchinson des formes L d'acides aminés semblables à l'isovaline pourrait indiquer une origine prébiotique à l'homochiralité observée dans les systèmes biologiques. (fr)
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