About: Herkinorin     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : yago:WikicatMolecularFormulas, within Data Space : dbpedia.org associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.org/describe/?url=http%3A%2F%2Fdbpedia.org%2Fresource%2FHerkinorin

Herkinorin is an opioid analgesic that is an analogue of the natural product Salvinorin A. It was discovered in 2005 during structure-activity relationship studies into neoclerodane diterpenes, the family of chemical compounds of which Salvinorin A is a member.

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • ヘルキノリン
  • Herkinorin
  • Геркинорин
rdfs:comment
  • へルキノリン(Herkinorin)は、サルビノリンAのアナログであるオピオイド鎮痛剤である。2005年、クレロダンジテルペン類の構造と活性の間の研究をしていた際に発見された。 μ-オピオイド受容体へのアフィニティーをほとんど持たないκ-オピオイド受容体の選択的アゴニストであるサルビノリンAとは異なり、へルキノリンはサルビノリンAと比べると、μ-オピオイド受容体へのアフィニティーが100倍高く、κ-オピオイド受容体へのアフィニティーが50倍低い。へルキノリンは、サルビノリンAとともにサルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンBから合成できる半合成化合物である。
  • Herkinorin is an opioid analgesic that is an analogue of the natural product Salvinorin A. It was discovered in 2005 during structure-activity relationship studies into neoclerodane diterpenes, the family of chemical compounds of which Salvinorin A is a member.
  • Геркинорин — опиоидный анальгетик, структурно схожий с галлюциногеном сальвинорином А; открыт в 2005 году в ходе изучения связи между строением клеродановых дитерпеноидов и их активностью. Несмотря на большое структурное сходство, геркинорин в отличие от сальвинорина А имеет в 50 раз меньшую афинность к κ-опиоидным рецепторам, но в 100 раз большую к μ-опиоидным. Изготавливается геркинорин из сальвинорина B, который, в свою очередь, получается из сальвинорина А путём деацетилирования. Хотя оба сальвинорина присутствуют в растении Salvia Divinorum, сальвинорин А присутствует в больших количествах.
sameAs
dct:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
foaf:depiction
  • External Image
foaf:isPrimaryTopicOf
thumbnail
prov:wasDerivedFrom
has abstract
  • へルキノリン(Herkinorin)は、サルビノリンAのアナログであるオピオイド鎮痛剤である。2005年、クレロダンジテルペン類の構造と活性の間の研究をしていた際に発見された。 μ-オピオイド受容体へのアフィニティーをほとんど持たないκ-オピオイド受容体の選択的アゴニストであるサルビノリンAとは異なり、へルキノリンはサルビノリンAと比べると、μ-オピオイド受容体へのアフィニティーが100倍高く、κ-オピオイド受容体へのアフィニティーが50倍低い。へルキノリンは、サルビノリンAとともにサルビア・ディビノラムに含まれるサルビノリンBから合成できる半合成化合物である。
  • Herkinorin is an opioid analgesic that is an analogue of the natural product Salvinorin A. It was discovered in 2005 during structure-activity relationship studies into neoclerodane diterpenes, the family of chemical compounds of which Salvinorin A is a member. Unlike Salvinorin A which is a selective κ-opioid agonist with no significant μ-opioid receptor affinity, herkinorin is a μ-opioid agonist with more than 100x higher μ-opioid affinity and 50x lower κ-opioid affinity compared to Salvinorin A. Herkinorin is a semi-synthetic compound, made from Salvinorin B, which is most conveniently made from Salvinorin A by deacetylation, as while both Salvinorin A and Salvinorin B are found in the plant Salvia divinorum, Salvinorin A is present in larger quantities. A study in primates showed it to act as both a peripherally active μ and κ agonist with a fast onset of action. The study did not find any evidence of central activity in primates and questions whether herkinorin's effects are due entirely to peripheral binding. Unlike most μ-opioid agonists, herkinorin does not promote the recruitment of β-arrestin-2 to the intracellular domain of the μ-opioid receptor, or induce receptor internalization. This means that herkinorin may not produce tolerance and dependence in the same way as other opioids, although some development of tolerance through other mechanisms has been observed, and some other analogues related to herkinorin can recruit β-arrestins.
  • Геркинорин — опиоидный анальгетик, структурно схожий с галлюциногеном сальвинорином А; открыт в 2005 году в ходе изучения связи между строением клеродановых дитерпеноидов и их активностью. Несмотря на большое структурное сходство, геркинорин в отличие от сальвинорина А имеет в 50 раз меньшую афинность к κ-опиоидным рецепторам, но в 100 раз большую к μ-опиоидным. Изготавливается геркинорин из сальвинорина B, который, в свою очередь, получается из сальвинорина А путём деацетилирования. Хотя оба сальвинорина присутствуют в растении Salvia Divinorum, сальвинорин А присутствует в больших количествах. Исследования показали, что геркинорин может не вызывать привыкание и лекарственную зависимость таким же образом, как и другие опиоидные анальгетики, хотя было замечено развитие толерантности через некоторые другие механизмы.
ATC prefix
  • none
CAS number
  • 862073-77-6
IUPAC name
  • methyl (2S,4aR,6aR,7R,9S,10aS,10bR)-9-benzoyloxy-2-(furan-3-yl)-6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate
PubChem
  • 11431898
c
ChEMBL
ChemSpiderID
H
legal status
  • Legal/Uncontrolled
molecular weight
O
smiles
  • O=C[C@H]3[C@@]4C
StdInChI
StdInChIKey
  • PYDQMXRFUVDCHC-XAGHGKQISA-N
verifiedrevid
http://purl.org/voc/vrank#hasRank
http://purl.org/li...ics/gold/hypernym
is Link from a Wikipage to another Wikipage of
Faceted Search & Find service v1.17_git39 as of Aug 09 2019


Alternative Linked Data Documents: PivotViewer | iSPARQL | ODE     Content Formats:       RDF       ODATA       Microdata      About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 07.20.3232 as of Aug 9 2019, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc25), Single-Server Edition (61 GB total memory)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2020 OpenLink Software