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Enediynes are organic compounds containing two triple bonds and one double bond. The term is usually used to describe a class of bacterial natural products characterized by either nine- and ten-membered rings in which the double bond lies between the two triple bonds. Many of these compounds are capable of undergoing Bergman cyclization. The resulting diradical, a 1,4-dehydrobenzene derivative, is capable of abstracting hydrogen atoms from the sugar backbone of DNA which results in strand scission. This high reactivity with DNA makes the substances toxic. They are being researched as antitumor agents. Several of the naturally occurring enediynes have entered clinical trials against cancer and in Japan neocarzinostatin is used clinically.

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  • Endiine
  • エンジイン
  • Eendiyn
  • 烯二炔
  • Enediyne
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  • エンジイン(enediyne)類は、微生物が産生する天然物の一群で、1つの二重結合によって隔てられた2つの三重結合を含む9あるいは10員環が特徴である。これらの化合物の多くは、バーグマン環化を起こすことができる。得られるジラジカルである1,4-デヒドロベンゼン誘導体はDNAの糖鎖から水素結合を引き抜き、その結果DNA鎖が切断される。このDNAに対する高い反応性により、これらの物質は毒性を示すため、抗腫瘍剤として研究が行われている。天然エンジイン類のいくつかは、がんに対する臨床試験へと進んでおり、日本においてネオカルジノスタチンが臨床で用いられている。 エンジインは3つの分類が存在する。 * カリケアミシン/エスペラミシン * ジネミシン * 色素タンパク質 これらの化合物中のエンジイン基はしばしば「弾頭」と呼ばれる。
  • 烯二炔(Enediyne)一般是指具有共轭的炔-烯-炔结构的一类化合物。 含有九或十元环共轭烯二炔骨架结构的天然产物具有很强的抗癌和抗菌作用,但因不稳定且有毒性,很少用于临床。 其抗癌抗菌机制主要是烯二炔发生Bergman环化反应生成的1,4-去氢苯双自由基(对苯炔),从DNA上夺取氢原子从而使DNA发生裂解。
  • Endiine sind eine Klasse bakterieller, cyclischer Naturstoffe, die zu den Cycloalkenen und Diinen zählen. Charakteristisch sind hier die Neun- bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen zwei entsprechenden Dreifachbindungen enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine Bergman-Cyclisierung einzugehen und können dadurch die DNA schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA. Durch diese Eigenschaft ist diese Verbindungsklasse interessant als Chemotherapeutikum gegen Krebs; sie befinden sich heute zum Teil in der klinischen Phase. Neocarzinostatin wird heute in Japan bereits klinisch eingesetzt.
  • Een eendiyn is een organische verbinding die gekenmerkt wordt door de aanwezigheid van een dubbele en twee drievoudige bindingen. De onverzadigdheden staan daarbij in conjugatie met elkaar. Eendiynen vormen een klasse van bacteriële organische verbindingen.
  • Enediynes are organic compounds containing two triple bonds and one double bond. The term is usually used to describe a class of bacterial natural products characterized by either nine- and ten-membered rings in which the double bond lies between the two triple bonds. Many of these compounds are capable of undergoing Bergman cyclization. The resulting diradical, a 1,4-dehydrobenzene derivative, is capable of abstracting hydrogen atoms from the sugar backbone of DNA which results in strand scission. This high reactivity with DNA makes the substances toxic. They are being researched as antitumor agents. Several of the naturally occurring enediynes have entered clinical trials against cancer and in Japan neocarzinostatin is used clinically.
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  • Endiine sind eine Klasse bakterieller, cyclischer Naturstoffe, die zu den Cycloalkenen und Diinen zählen. Charakteristisch sind hier die Neun- bzw. Zehnringe, die eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen zwei entsprechenden Dreifachbindungen enthalten. Durch dieses Strukturmotiv sind diese Verbindungen in der Lage, eine Bergman-Cyclisierung einzugehen und können dadurch die DNA schädigen. Das hierbei entstehende Diradikal führt zu einem Doppelstrangbruch der DNA. Durch diese Eigenschaft ist diese Verbindungsklasse interessant als Chemotherapeutikum gegen Krebs; sie befinden sich heute zum Teil in der klinischen Phase. Neocarzinostatin wird heute in Japan bereits klinisch eingesetzt. Es sind verschiedene Naturstoffe bzw. -arten bekannt, die das Strukturmotiv der Endiine tragen: * Calicheamicine * Esperamicin * Dynemicin * Chromoproteine
  • エンジイン(enediyne)類は、微生物が産生する天然物の一群で、1つの二重結合によって隔てられた2つの三重結合を含む9あるいは10員環が特徴である。これらの化合物の多くは、バーグマン環化を起こすことができる。得られるジラジカルである1,4-デヒドロベンゼン誘導体はDNAの糖鎖から水素結合を引き抜き、その結果DNA鎖が切断される。このDNAに対する高い反応性により、これらの物質は毒性を示すため、抗腫瘍剤として研究が行われている。天然エンジイン類のいくつかは、がんに対する臨床試験へと進んでおり、日本においてネオカルジノスタチンが臨床で用いられている。 エンジインは3つの分類が存在する。 * カリケアミシン/エスペラミシン * ジネミシン * 色素タンパク質 これらの化合物中のエンジイン基はしばしば「弾頭」と呼ばれる。
  • Een eendiyn is een organische verbinding die gekenmerkt wordt door de aanwezigheid van een dubbele en twee drievoudige bindingen. De onverzadigdheden staan daarbij in conjugatie met elkaar. Eendiynen vormen een klasse van bacteriële organische verbindingen. Tal van deze verbindingen zijn in staat om een Bergman-cyclisatie te ondergaan. Het resulterende product is een diradicaal, een zeer reactieve verbinding die in staat is om waterstofatomen van de suikers in het DNA te abstraheren, waardoor de DNA-streng in stukken breekt. Dat maakt dat deze verbindingen zeer toxisch zijn voor organismen. Echter, om diezelfde reden worden deze verbindingen bestudeerd bij onderzoek naar kanker.
  • 烯二炔(Enediyne)一般是指具有共轭的炔-烯-炔结构的一类化合物。 含有九或十元环共轭烯二炔骨架结构的天然产物具有很强的抗癌和抗菌作用,但因不稳定且有毒性,很少用于临床。 其抗癌抗菌机制主要是烯二炔发生Bergman环化反应生成的1,4-去氢苯双自由基(对苯炔),从DNA上夺取氢原子从而使DNA发生裂解。
  • Enediynes are organic compounds containing two triple bonds and one double bond. The term is usually used to describe a class of bacterial natural products characterized by either nine- and ten-membered rings in which the double bond lies between the two triple bonds. Many of these compounds are capable of undergoing Bergman cyclization. The resulting diradical, a 1,4-dehydrobenzene derivative, is capable of abstracting hydrogen atoms from the sugar backbone of DNA which results in strand scission. This high reactivity with DNA makes the substances toxic. They are being researched as antitumor agents. Several of the naturally occurring enediynes have entered clinical trials against cancer and in Japan neocarzinostatin is used clinically. Three classes of enediynes exist: * Calicheamicin/esperamicin * Dynemicin * Chromoprotein types The enediyne group in those compounds is often called a warhead.
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  • Calicheamicin: An antitumor antibiotic featuring an enediyne unit
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