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The aldol reaction is a means of forming carbon–carbon bonds in organic chemistry.Discovered independently by the Russian chemist Alexander Borodin in 1869 and by the French chemist Charles-Adolphe Wurtz in 1872, the reaction combines two carbonyl compounds (the original experiments used aldehydes) to form a new β-hydroxy carbonyl compound. These products are known as aldols, from the aldehyde + alcohol, a structural motif seen in many of the products. Aldol structural units are found in many important molecules, whether naturally occurring or synthetic.For example, the aldol reaction has been used in the large-scale production of the commodity chemical pentaerythritoland the synthesis of the heart disease drug Lipitor (atorvastatin, calcium salt).

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  • Aldol reaction (en)
  • تفاعل ألدول (ar)
  • Aldolová reakce (cs)
  • Aldolreaktion (de)
  • Reacción aldólica (es)
  • Aldolisation (fr)
  • Reaksi aldol (in)
  • Reazione aldolica (it)
  • アルドール反応 (ja)
  • Aldolreactie (nl)
  • Reação aldólica (pt)
  • Альдольна реакція (uk)
  • 羟醛反应 (zh)
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  • تفاعل ألدول (أو التفاعل الألدولي) هو تفاعل مهم في الكيمياء العضوية حيث يتكون عنه رابطة كربون-كربون. يتضمن التفاعل إضافة نيكليوفيلية لإينولات الكيتون إلى ألدهيد لتكوين كيتون بيتا هيدروكسيلي أو آلدول وهي وحدة بنائية توجد طبيعيًا في كثير من الجزيئات والدوائيات. (ar)
  • La reazione aldolica è una reazione in cui due molecole di un'aldeide o di un chetone, che abbiano almeno un atomo di idrogeno in posizione α al gruppo carbonilico (C=O), si combinano tra loro formando una β-idrossialdeide o un β-idrossichetone. Inoltre, il prodotto formatosi, comunemente chiamato aldolo, essendo molto instabile, può disidratare, ossia perdere una molecola di acqua e convertirsi nel corrispondente composto insaturo coniugato, ossia in un'aldeide α-β insatura o in un chetone α-β insaturo.È possibile anche condurre una condensazione aldolica incrociata tra due aldeidi o chetoni diversi, a patto che uno di essi non abbia atomi di idrogeno in posizione α. (it)
  • アルドール反応(アルドールはんのう、aldol reaction)はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。 (ja)
  • 羥(qiǎng)醛反应(英語:aldol reaction)是有机化学及生物化学构建碳-碳键的重要反应。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亞歷山大·波菲里耶維奇·鮑羅丁于1872年分别独立发现,它是指有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一羰化物分子发生加成反应,并形成的一类有机化学反应。反应连接了两个羰基受質(最初反应使用醛)合成的β-产物,其命名取用了醇羟基的“羟”(ol)字和醛化物的“醛”(ald)字,也称作“羟醛”(aldol)化合物。 典型的现代羟醛加成反应如上图所示,即酮的烯醇负离子对醛的亲核加成。反应后,羟醛产物在一定条件下可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物,这时的羟醛反应及脱水过程可称「羟醛缩合反应」。在羟醛反应中可以参与反应的亲核试剂有:烯醇、烯醇负离子、酮的烯醇醚、醛和其他羰化物。与之反应的亲电试剂通常是醛或酮(包括许多反应变种,如曼尼希反应)。若亲核试剂和亲电试剂不同,反应称「交叉羟醛反应」;若亲核试剂和亲电试剂相同则称「羟醛二聚反应」。 (zh)
  • Aldolová reakce je organická reakce a jeden ze způsobů tvorby vazeb mezi uhlíkovými atomy; objevili ji nezávisle na sobě roku 1869 ruský chemik Alexandr Borodin a v roce 1872 francouzský chemik Charles Adolphe Wurtz,Při této reakci vzájemně reagují dvě karbonylové sloučeniny (v původních experimentech to byly dva aldehydy) za vzniku β hydroxykarbonylového produktu, takto vzniklé látky se nazývají . Aldolové skupiny jsou součástí molekul mnoha přírodních i syntetických sloučenin. Aldolová reakce se využívá například při výrobě a léčiva na srdeční onemocnění . (cs)
  • The aldol reaction is a means of forming carbon–carbon bonds in organic chemistry.Discovered independently by the Russian chemist Alexander Borodin in 1869 and by the French chemist Charles-Adolphe Wurtz in 1872, the reaction combines two carbonyl compounds (the original experiments used aldehydes) to form a new β-hydroxy carbonyl compound. These products are known as aldols, from the aldehyde + alcohol, a structural motif seen in many of the products. Aldol structural units are found in many important molecules, whether naturally occurring or synthetic.For example, the aldol reaction has been used in the large-scale production of the commodity chemical pentaerythritoland the synthesis of the heart disease drug Lipitor (atorvastatin, calcium salt). (en)
  • Eine Aldolreaktion ist in der organischen Chemie eine durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen. Aldoladdition oder Aldolisation bezeichnet die Addition eines Enolats oder Enolations als Nukleophil an eine Carbonyl-Komponente als Elektrophil. Dabei entsteht ein β-Hydroxyaldehyd oder β-Hydroxyketon.Bei einer Aldolkondensation erfolgt anschließend eine Eliminierung von Wasser und es bildet sich ein α,β-ungesättigtes Carbonyl. Die Aldolspaltung oder Retroaldolreaktion ist die Rückreaktion in die Ausgangsverbindungen. (de)
  • L'aldolisation (appelée aussi cétolisation dans le cadre des cétones) est une réaction de formation de liaisons carbone-carbone importante en chimie organique. Elle implique généralement l'addition nucléophile d'un énolate sur un aldéhyde (ou une cétone), pour former une β-hydroxycétone ou aldol (aldehyde + alcool), une unité structurale présente dans de nombreuses molécules naturelles et médicaments. Parfois, le produit de l'addition aldolique perd une molécule d'eau durant la réaction, pour former une cétone α,β-insaturée. Ceci peut avoir lieu notamment lorsque le produit final est particulièrement stable et le processus (aldolisation + élimination) est appelé crotonisation. (fr)
  • La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono-carbono en química orgánica.​​​ En su forma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, para formar una β-hidroxicetona, o "aldol" (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se encuentra en muchas moléculas presentes en moléculas de origen natural y en fármacos.​​​ Algunas veces, el producto de la adición aldólica pierde una molécula de agua durante la reacción para formar una cetona α,β-insaturada, lo que se conoce como condensación aldólica. La reacción aldólica fue descubierta independientemente por Charles-Adolphe Wurtz​​​ y Aleksandr Borodín en 1872.​ Borodín observó la dimerización aldólica a 3-hidroxibutanal a partir de acetaldehído bajo cond (es)
  • Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang penting dalam kimia organik. Dalam bentuk yang umum, ia melibatkan adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk sebuah keton β-hidroksi, atau "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah struktur senyawa obat-obatan yang ditemukan secara alami . Kadang-kadang, produk adisi aldol melepaskan sebuah molekul air selama reaksi dan membentuk keton α,β-takjenuh. Hal ini dinamakan kondensasi aldol. Reaksi aldol ditemukan secara terpisah oleh Charles-Adolphe Wurtz dan Aleksandr Porfyrevich Borodin pada tahun 1872. Borodin mengamati dimerisasi aldol 3-hidroksibutanal dari asetaldehida di bawah kondisi asam. Reaksi aldol digunakan secara meluas pada produksi komoditas kimia berskala besar seperti pentaeritritoldan pad (in)
  • Een aldolreactie of aldolcondensatie is een belangrijke organische reactie tussen een enolaat (2) en een carbonylgroep (3) om een aldol (5, aldehyde + alcohol) te vormen. Het enolaat kan worden gevormd door een deprotonering van een carbonylverbinding, een aldehyde ( 1, R3 = H) of keton (1, R3 is geen H). Voor de deprotonering kunnen sterke basen als LDA (M = Li en X = ((CH3)2CH)2N− ) gebruikt worden, maar vaste natriumhydroxide is ook sterk genoeg om de reactie op gang te brengen. In de biosynthese van hogere vetzuren is de aldolcondensatie de basis voor de vorming van lange ketens. (nl)
  • A reação aldólica é uma reação importante da formação de ligação carbono-carbono em química orgânica. Foi descoberta de forma independente pelo químico russo Alexander Borodin em 1869 e pelo químico francês Charles-Adolphe Wurtz em 1872. O aldol (a) é o produto de uma reação aldólica quando se leva a cabo a baixa temperatura. Se a temperatura é elevada se obtem o aldeído α,β-insaturado (b) resultado da eliminação de uma molécula de água. (pt)
  • Альдо́льна реа́кція (також альдольно-кротонова конденсація, англ. Aldol reaction) — хімічна реакція сполучення між молекулами альдегіду та/або кетону. Формально поділяється на два типи (за ступенем протікання): альдольна конденсація і кротонова конденсація. Альдольна конденсація — сполучення двох реактандів з утворенням β-гідроксикарбонільної сполуки, або альдолю. При належному контролі реакція може завершитись на цій стадії, однак часто новоутворений альдоль відщеплює молекулу води та утворює α,β-ненасичений альдегід (R' = H) чи -кетон (R' = алкіл); у цьому випадку реакція має назву «кротонова конденсація». (uk)
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  • Aldol reaction (en)
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