About: 4-Hydroxycyclophosphamide     Goto   Sponge   NotDistinct   Permalink

An Entity of Type : yago:Substance100019613, within Data Space : dbpedia.org associated with source document(s)
QRcode icon
http://dbpedia.org/describe/?url=http%3A%2F%2Fdbpedia.org%2Fresource%2F4-Hydroxycyclophosphamide

4-Hydroxycyclophosphamide is in the class of oxazaphosphorine compounds, and is the main, active metabolite of cyclophosphamide and of mafosfamide after they partially metabolized by cytochrome P450. It is then partially tautomerized into aldophosphamide, which, in turn, easily enters live cells and then is partially detoxified into inactive carboxycyclophosphamide by the enzyme ALDH, but partially is hydrolyzed by another cell's enzyme phosphatase to the two directly cytotoxic metabolites - and acrolein.

AttributesValues
rdf:type
rdfs:label
  • 4-Hydroxycyclophosphamide (en)
  • 4-Hidroxiciclofosfamida (pt)
  • 4-Гидроксициклофосфамид (ru)
rdfs:comment
  • 4-Hydroxycyclophosphamide is in the class of oxazaphosphorine compounds, and is the main, active metabolite of cyclophosphamide and of mafosfamide after they partially metabolized by cytochrome P450. It is then partially tautomerized into aldophosphamide, which, in turn, easily enters live cells and then is partially detoxified into inactive carboxycyclophosphamide by the enzyme ALDH, but partially is hydrolyzed by another cell's enzyme phosphatase to the two directly cytotoxic metabolites - and acrolein. (en)
  • 4-Hidroxiciclofosfamida é o principal metabólito, e o metabólito ativo, da ciclofosfamida. (pt)
  • 4-Гидроксициклофосфамид — это основной активный метаболит известного цитостатического противоопухолевого химиотерапевтического лекарственного препарата алкилирующего типа — циклофосфамида. Как и родительское соединение, 4-гидроксициклофосфамид относится одновременно и к производным оксазафосфорина, и к диамидофосфатам, и к производным бис-β-хлорэтиламина. (ru)
foaf:depiction
  • http://commons.wikimedia.org/wiki/Special:FilePath/4-Hydroxycyclophosphamide.svg
dcterms:subject
Wikipage page ID
Wikipage revision ID
Link from a Wikipage to another Wikipage
sameAs
dbp:wikiPageUsesTemplate
thumbnail
c
CAS number
ChEMBL
ChemSpiderID
Cl
H
IUPAC name
n
O
p
PubChem
SMILES
  • OC1CCOPNCCCl (en)
StdInChI
StdInChIKey
  • RANONBLIHMVXAJ-UHFFFAOYSA-N (en)
UNII
Verifiedfields
  • changed (en)
verifiedrevid
Watchedfields
  • changed (en)
width
has abstract
  • 4-Hydroxycyclophosphamide is in the class of oxazaphosphorine compounds, and is the main, active metabolite of cyclophosphamide and of mafosfamide after they partially metabolized by cytochrome P450. It is then partially tautomerized into aldophosphamide, which, in turn, easily enters live cells and then is partially detoxified into inactive carboxycyclophosphamide by the enzyme ALDH, but partially is hydrolyzed by another cell's enzyme phosphatase to the two directly cytotoxic metabolites - and acrolein. (en)
  • 4-Гидроксициклофосфамид — это основной активный метаболит известного цитостатического противоопухолевого химиотерапевтического лекарственного препарата алкилирующего типа — циклофосфамида. Как и родительское соединение, 4-гидроксициклофосфамид относится одновременно и к производным оксазафосфорина, и к диамидофосфатам, и к производным бис-β-хлорэтиламина. В растворах гидроксициклофосфамид частично таутомеризуется в алдофосфамид, с которым находится в динамическом равновесии. Алдофосфамид, в свою очередь, легко проникает в клетки (легче, чем родительское соединение — циклофосфамид, и легче, чем его таутомер 4-гидроксициклофосфамид). Большая часть алдофосфамида затем метаболизируется ферментом альдегиддегидрогеназой в неактивный карбоксициклофосфамид. Однако некоторая часть алдофосфамида гидролизуется внутриклеточным ферментом фосфатазой (фосфорамидазой) до двух соединений, обладающих прямой цитотоксической активностью — и акролеина. 4-Гидроксициклофосфамид, так же как и его таутомер алдофосфамид, и в отличие от «родительского» соединения, циклофосфамида, химически нестабилен (в растворах быстро гидролизуется). Поэтому его непосредственное применение в химиотерапии злокачественных опухолей невозможно. Тем не менее, 4-гидроксициклофосфамид послужил основой для синтеза нового, более химически стабильного, соединения — мафосфамида, который представляет собой 4-тиоэтансульфоновый эфир 4-гидроксициклофосфамида. В настоящее время мафосфамид проходит I фазу клинических испытаний. (ru)
  • 4-Hidroxiciclofosfamida é o principal metabólito, e o metabólito ativo, da ciclofosfamida. (pt)
gold:hypernym
prov:wasDerivedFrom
page length (characters) of wiki page
CAS number
  • 40277-05-2
ChEMBL
  • 731
FDA UNII code
  • 1XBF4E50HS
PubChem
  • 99735
Faceted Search & Find service v1.17_git139 as of Feb 29 2024


Alternative Linked Data Documents: ODE     Content Formats:   [cxml] [csv]     RDF   [text] [turtle] [ld+json] [rdf+json] [rdf+xml]     ODATA   [atom+xml] [odata+json]     Microdata   [microdata+json] [html]    About   
This material is Open Knowledge   W3C Semantic Web Technology [RDF Data] Valid XHTML + RDFa
OpenLink Virtuoso version 08.03.3330 as of Mar 19 2024, on Linux (x86_64-generic-linux-glibc212), Single-Server Edition (61 GB total memory, 49 GB memory in use)
Data on this page belongs to its respective rights holders.
Virtuoso Faceted Browser Copyright © 2009-2024 OpenLink Software