Salvinorin B methoxymethyl ether (2-O-methoxymethylsalvinorin B) is a semi-synthetic analogue of the natural product salvinorin A used in scientific research. It has a longer duration of action of around 2–3 hours, compared to less than 30 minutes for salvinorin A, and has increased affinity and potency at the κ-opioid receptor. It is made from salvinorin B, which is most conveniently made from salvinorin A by deacetylation. The crystal structure reveals that the methoxy group overlaps with the acetyl group of salvinorin A, but with a different orientation.
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| - Salvinorin B metoximetil éter (es)
- 2-メトキシメチルサルビノリンB (ja)
- Salvinorin B methoxymethyl ether (en)
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| - 2-メトキシメチルサルビノリンB(2-Methoxymethyl Salvinorin B)は、科学研究に用いられる天然化合物サルビノリンAのアナログである半合成化合物である。サルビノリンAの活性が30分以下した続かないのに対して、約2-3時間の持続時間を持ち、受容体に対してより強いアフィニティーを持つ。関連化合物のヘルキノリンと同様に、2-メトキシメチルサルビノリンBは、サルビノリンAの脱アセチル化によって生じるサルビノリンBから得られる。サルビノリンAとサルビノリンBは、ともにサルビア・ディビノラムに含有されるが、サルビノリンAの方が収率が多い。 2-メトキシメチルサルビノリンBの、κ-オピオイド受容体に対する解離定数は、0.60 nMであり、動物実験によるとサルビノリンAよりも約5倍も強いが、の半分程度の強さである。 (ja)
- El salvinorin B metoximetil éter (2-O-metoximetilsalvinorina B) es una sustancia semisintética del producto natural salvinorina, utilizado en la investigación científica. Tiene una duración de acción más prolongada de alrededor de 2 a 3 horas, en comparación con menos de 30 minutos para la salvinorina A, y tiene una mayor afinidad y potencia en el receptor κ-opioide. Se sintetiza a partir de la salvinorina, a través de la salvinorina A mediante acetilación. Su estructura cristalina revela que el metoxilo se superpone con el acetilo de la salvinorina A, pero con una orientación diferente. (es)
- Salvinorin B methoxymethyl ether (2-O-methoxymethylsalvinorin B) is a semi-synthetic analogue of the natural product salvinorin A used in scientific research. It has a longer duration of action of around 2–3 hours, compared to less than 30 minutes for salvinorin A, and has increased affinity and potency at the κ-opioid receptor. It is made from salvinorin B, which is most conveniently made from salvinorin A by deacetylation. The crystal structure reveals that the methoxy group overlaps with the acetyl group of salvinorin A, but with a different orientation. (en)
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| ATC prefix
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| c
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| ChEMBL
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| ChemSpiderID
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| H
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| IUPAC name
| - methyl -2--9--6a,10b-dimethyl-4,10-dioxo-2,4a,5,6,7,8,9,10a-octahydro-1H-benzo[f]isochromene-7-carboxylate (en)
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| legal status
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| O
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| PubChem
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| SMILES
| - C[C@@]12CC[C@H]3CO[C@@H]C4=COC=C4 (en)
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| StdInChI
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| StdInChIKey
| - KFVUSZPWUZBAPF-AGQYDFLVSA-N (en)
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| verifiedrevid
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| has abstract
| - El salvinorin B metoximetil éter (2-O-metoximetilsalvinorina B) es una sustancia semisintética del producto natural salvinorina, utilizado en la investigación científica. Tiene una duración de acción más prolongada de alrededor de 2 a 3 horas, en comparación con menos de 30 minutos para la salvinorina A, y tiene una mayor afinidad y potencia en el receptor κ-opioide. Se sintetiza a partir de la salvinorina, a través de la salvinorina A mediante acetilación. Su estructura cristalina revela que el metoxilo se superpone con el acetilo de la salvinorina A, pero con una orientación diferente. El éter metoximetílico de salvinorina B tiene un Ki de 0,60 nM en el receptor opioide κ, y es aproximadamente cinco veces más potente que la salvinorina A en estudios con animales, aunque todavía es solo la mitad de potente que su éter etoximetílico de salvinorina B, un homólogo más fuerte (conocido en jerga como simetría). (es)
- Salvinorin B methoxymethyl ether (2-O-methoxymethylsalvinorin B) is a semi-synthetic analogue of the natural product salvinorin A used in scientific research. It has a longer duration of action of around 2–3 hours, compared to less than 30 minutes for salvinorin A, and has increased affinity and potency at the κ-opioid receptor. It is made from salvinorin B, which is most conveniently made from salvinorin A by deacetylation. The crystal structure reveals that the methoxy group overlaps with the acetyl group of salvinorin A, but with a different orientation. Salvinorin B methoxymethyl ether has a Ki of 0.60 nM at the κ opioid receptor, and is around five times more potent than salvinorin A in animal studies, although it is still only half as potent as its stronger homolog salvinorin B ethoxymethyl ether (symmetry). (en)
- 2-メトキシメチルサルビノリンB(2-Methoxymethyl Salvinorin B)は、科学研究に用いられる天然化合物サルビノリンAのアナログである半合成化合物である。サルビノリンAの活性が30分以下した続かないのに対して、約2-3時間の持続時間を持ち、受容体に対してより強いアフィニティーを持つ。関連化合物のヘルキノリンと同様に、2-メトキシメチルサルビノリンBは、サルビノリンAの脱アセチル化によって生じるサルビノリンBから得られる。サルビノリンAとサルビノリンBは、ともにサルビア・ディビノラムに含有されるが、サルビノリンAの方が収率が多い。 2-メトキシメチルサルビノリンBの、κ-オピオイド受容体に対する解離定数は、0.60 nMであり、動物実験によるとサルビノリンAよりも約5倍も強いが、の半分程度の強さである。 (ja)
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